文字の記入をツールじゃなくて、プログラムでやるとしたら

やっぱりImageMagickのライブラリ使用するのが一番簡単かな。
perlでプログラムを組むとしたら、こんな感じでしょうか。

#!/usr/bin/perl 
use strict;
use warnings; 
use Image::Magick;

my $file = "test.jpg";
my $text = 'ABCDE';
my $image = Image::Magick->new;

$image->Read($file);
$image->Annotate(font=>'kai.ttf', pointsize=>20, fill=>'green',  text=>$text, x=>20, y=>20);

これは、記入する所までしか作ってないので、Writeしてやれば、保存できますね。
CGIにしたければ、Content-typeを指定して、printで出力してやれば、対応できるかな。
テストも何もしてない、いい加減なプログラムですけどね。